В "Песни о вещем Олеге" представление о князе изначально складывается со слов кудесника: это сильный и мудрый воин, который покорил много земель ("твой щит на вратах Цареграда"), ему завидуют враги ("завидует недруг столь дивной судьбе"), им восхищаются соратники и дружинники, он находится под счастливой звездой ("незримый хранитель могущему дан"). Но несмотря на своё могущество, князь Олег суеверен: он нехотя избавляется от любимого коня ("прощай мой товарищ, мой верный слуга"). Потеря коня помогает понять душевное состояние князя: он переживает, мучается, его терзают сомнения, что он зря поверил кудеснику.